1.02 – Carboidrati

1.02 – Carboidrati

Ultima modifica: 02/07/2023

I carboidrati sono molecole contenenti atomi di H e gruppi ossidrile (H–C–OH), legati ad atomi di C.
Hanno funzione energetica, funzione strutturale (materiali di sostegno e rivestimento), e costituiscono scheletri carboniosi. Derivano dall’acqua di fatti sono anche chiamati idrati di carbonio Sono i composti più abbondanti della Terra e presentano formula generale: C_n(H₂0)_m (in cui m ≤ n). Contengono gruppi alcolici + gruppo aldeidico (negli aldosi) + gruppo chetonico (nei chetosi) per questo si possono anche chiamare poilidrossialdeidi o poliidrossichetoni.

Rappresentano il carburante delle cellule e degli organismi viventi. Solo l’1% del tessuto umano contiene carboidrati ma nel complesso sono la principale fonte energetica

Hanno 2 funzioni fondamentali:

• Funzione energetica -> le cellule lì utilizzano come combustibile per ricavare energia e lì accumulano come riserva per i vegetali (Es.: amido) e i tessuti animali (Es.: glicogeno)

• Funzione strutturale -> formano la chitina, la cellulosa e il peptidoglicano della parete batterica. Es.: chitina, amido, glicogeno, desossiribosio, maltosio

In base alla loro struttura si dividono in:

Monosaccaridi o zuccheri semplici:

I monosaccaridi (monomeri) contengono da 3 a 7 atomi di C e sono D-stereoisomeri (quelli nei viventi). Sono formati da un’unica molecola. Sono carboidrati semplici e devono avere almeno 2 OH. Presentano formula generale: C_nH_2nO_n. Sono la principale fonte di energia per la maggior parte degli organismi. Un C porta il gruppo carbonilico (C=O), tutti gli altri l’ossidrile (H–C–OH). Si dividono infatti in:

1. aldosi se C=O è all’inizio della catena;

2. chetosi se C=O è al secondo posto nella catena.
Possono essere a catena lineare o ad anello, più comune e stabile. Possono essere:

1. esosi (a 6 atomi di C) sono il glucosio, fruttosio, mannosio e galattosio (aldoesosi);
2. pentosi (a 5 atomi di C) sono il ribosio (ossatura dell’RNA) e il desossiribosio (del DNA).

Ribosio e desossiribosio differiscono perché nel desossi- è andato perso un O legato al C in posizione 2.
Il glucosio è il principale monosaccaride, dal momento che è fonte di energia cellulare attraverso la glicolisi/respirazione.

Hanno un carbonio centrale legato a 4 composti diversi che si chiama carbonio asimmetrico; grazie a questo esistono 2 forme speculari della stessa molecola che si chiamano stereoisomeri o isomeri ottici e si indicano con la lettera D o L

Vengono suddivisi in base al numero di atomi di C presenti nella molecola:

• Triosi: hanno 3 atomi di C e hanno 2 OH (Es.: gliceraldeide)

• Tetrosi o tri-idrossi: hanno 4 atomi di C e hanno 3 OH (Es.: D-eritrosio o D-eitrolosi)

• Pentosio tetra-idrossi: hanno 5 atomi di C e hanno 4 OH (Es.: ribosio )

• Esosi: hanno 6 atomi di C (Es.: glucosio, galattosio e mannosio)

• L’aldoesoso (con 6 atomi di C)

• I monosaccaridi aldosi e alcuni disaccaridi subiscono l’ossidazione del gruppo aldeidico con un ossidante blando e viene trasformato nell’acido aldonico; questi vengono detti zuccheri riducenti
  • Es.: glucosio, galattosio, fruttosio, mannosio, ribosio, desossiribosio

Disaccaridi:

I disaccaridi sono formati da 2 monosaccaridi legati covalentemente. I principali sono:
1. il saccarosio (glucosio + fruttosio), il lattosio (glucosio + galattosio);
2. il maltosio, che deriva dall’idrolisi dell’amido, il cellobiosio, che deriva dalla glicolisi della cellulosa

Sono formati da 2 molecole di monosaccaridi legati da un legame glicosidico. Provengono dall’unione di 2 monosaccaridi per reazione dell’OH di un monosaccarido con un gruppo OH dell’altro monosaccarido; i prodotti sono i disaccaridi con eliminazione di H₂0  e presentano desinenza: -side. Quando i disaccaridi ciclizzano si possono formare 2 diversi isomeri che si chiamano anomeri -> vengono distinti dalle lettere α e β a seconda che il gruppo -OH sul C-1 sia trans oppure cis rispetto al gruppo -CH₂OH legato al C-5

Si dividono in 4:

Maltosio -> α-D-glucosio + α-D-glucosio, è uno dei prodotti della digestione dell’amido, si ottiene per idrolisi dall’amido e si trova nell’orzo:

Cellobiosio -> β-D-glucosio + β-D-glucosio, si ottiene per idrolisi parziale della cellulosa ecostituisce la cellulosa:

Lattosio -> β-D-glucosio + β-D-galattosio

È uno zucchero riducente perché il gruppo aldeidico del glucosio NON è coinvolto nel legame glicosidico. È contenuto nel latte umano e di mucca

Saccarosio: È il comune zucchero da tavola, composto da α-D-glucosio + β-D-fruttosio. È uno zucchero non riducente perché entrambi gli atomi di C anomerici partecipano al legame glicosidico ed è il più importante disaccaride commerciale. È presente in tutte le piante in cui avviene la fotosintesi e funge da riserva d’energia. Viene estratto dalla barbabietola e dalla canna da zucchero. Si trova nella frutta, nei vegetali, nelle barbabietole e nelle canne da zucchero

Oligosaccaridi: derivano dall’unione mediante legame glicosidico (covalente) di singoli monosaccaridi (da 3 a 20). Presentano spesso ulteriori gruppi funzionali che conferiscono loro proprietà specifiche: si legano, per esempio, alle proteine per formare glicoproteine, e ai lipidi per formare glicolipidi.

Polisaccaridi:

Sono polimeri formati da più di 10 molecole di monosaccaridi legati con legami glicosidici; se sono monosaccaridi uguali si chiamano omopolisaccaridi; se sono monosaccaridi diversi si chiamano etereopolisacaridi. Sono monosaccaridi complessi e sono i carboidrati più diffusi in natura. Fanno parte delle membrane e delle pareti cellulari. Hanno funzione di riserva energetica, strutturale e di sostegno. Possono legarsi alle proteine della superficie cellulare e formare le glicoproteine. Sono presenti nei globuli rossi. Ciò consente di classificarli in 4 gruppi sanguigni (cioè A, B, AB e 0). Sono presenti nelle membrane biologiche, nel fibrinogeno, nel collagene, in diversi enzimi e negli ormoni. L’idrolisi dei polisaccaridi (in ambiente basico) produce i monosaccaridi

I quali, si dividono in:

Polisaccaridi di riserva:

L’amido: È formato da amilosio (struttura lineare) e amilopectina (struttura ramificata). È un polimero di α-glucosio. È un omopolisaccaride. Gli enzimi amilasi rompano l’amido per digerirlo. È presente nel grano, nelle patate, nel riso, nei cereali, nel corpo umano, nei vegetai e nei semi. L’idrolisi dell’amido da come prodotto il D-glucosio. Viene utilizzato dalle piante come riserva energetica. È il carboidrato di riserva del mondo vegetale.

Il glicogeno:

È una riserva energetica. È un polisaccaride ramificato e ha un peso molecolare maggiore con una struttura simile all’amilopectina. Si trova negli animali, nei vegetali, nel fegato e nei muscoli. È il polisaccaride di riserva del modo animale, si accumula nei muscoli e nel fegato. È un omopolimero perché è costituito solo da unità di α-glucosio. Può essere accumulato come fonte di energia da cellule epatiche e muscolari

Polisaccaridi strutturali:

fanno parte della parete cellulare dei vegetali e dei funghi, delle membrane cellulari, dell’esoscheletro di molti invertebrati; sono presenti negli spazi intercellulari e nel tessuto connettivo negli animali

I più importanti sono:

La cellulosa:

È il più abbondante composto che esiste nella Terra ed il carboidrato più diffuso in natura. È un polimero del β-glucosio a catena lineare. L’uomo e gli animali carnivori non può digerire la cellulosa perché non sono in grado di scindere i legami β-glicosidici (uniscono le molecole di glucosio nella cellulosa), quindi non possono utilizzarla come fonte di glucosio. Si trova negli animali, nei vegetali, nel legno, nella carta, nella frutta e nei cereali integrali. È il principale costituente delle pareti cellulari delle piante ed è un polimero strutturale e di sostegno, di rigidità e protezione delle piante 

La chitina:

Si trova nel guscio di crostaci. È molto abbondante in natura ed è un polisaccarido strutturale. È un componente della parte cellulare dei funghi e dell’esoscheletro di insetti e crostaci. È formata da monomeri di N-acetil-D-glucosammina con legame β

• I mucopolisaccaridi -> sono etereopolisacaridi e sono componenti della matrice extracellulare

• I glicosamminoglicani o mucopolisaccaridi acidi (GAG) -> sono polisaccaridi lineari in cui si alternano 2 unità monomere (cioè un amminozucchero e un glucide a carattere acido -> Es.: (acido glucoronico) e sono presenti nei tessuti animali con funzioni specifiche (Es.: eparina, anticoagulante (presente nel sangue) e acido ialuronico)