1.03 – I lipidi

1.03 – I lipidi

Ultima modifica: 02/07/2023

I lipidi sono biomolecole idrofobiche insolubili in acqua a causa dei loro legami covalenti apolari che formano fra loro polimeri non covalenti tramite legami deboli di London.
I lipidi svolgono funzioni diverse: immagazzinano energia (grassi e oli), i fosfolipidi svolgono funzioni strutturali nelle membrane, gli steroidi e gli acidi grassi svolgono un ruolo di regolazione ormonale e vitaminica (“messaggeri” chimici).

Sono insolubili in H₂0 e solubili in composti non polari (Es.: etere e benzene) e presentano caratteristiche fisiche simili. Sono contenuti nelle piante e negli animali e sono componenti delle membrane biologiche, di alcune vitamine ed ormoni

I lipidi svolgono 4 funzioni:

• Funzione strutturale

• Funzione di riserva energetica

• Funzione di “messaggeri” chimici -> è svolta ad alcuni ormoni (Es.: aldosterone e testosterone)

• Funzione protettiva

Sono indispensabili per l’organismo e contengono C e H.

Possono trovarsi isolati oppure associati con molecole diverse a formare i glicolipidi o le lipoproteine

Si dividono in:

Lipidi semplici:

Contengono solo C + O + H e NON CONTENGONO ACIDI GRASSI. Sono composti da 16-18 atomi di C e non saponificabili. Comprendono i terpeni e gli steroidi

Es.: ormoni e proteine liposolubili

Lipidi complessi:

Contengono H + C + O + altre molecole

Sono saponificabili perché in soluzione alcalina liberano gli acidi grassi sotto forma di saponi

Es.: fosfolipidi

Facendo l’idrolisi liberano gli acidi grassi. Sono formati da un gruppo carbossilico (-COOH) + H + C 

Si dividono in:

Acidi grassi saturi :

Se gli atomi di carbonio sono legati solo con legami semplici; Es.: acido laurico, acido miristico, acido palmitico, acido stearico e acido arachidico

Acidi grassi insaturi:

Se gli atomi di carbonio sono legati con un solo doppio legame (si chiamano monoinsaturi) o se sono legati con più doppi legami (si chiamano polinsaturi). Sono cis

Es.: acido oleico, acido linoleico e acido linolenico

Sono essenziali per la dieta umana e contengono un numero pari di atomi di C (da 4 a 24). Contengono i gliceridi e sono formati dal alcol trivalente + acidi grassi quindi possiamo avere mono-, di- e tri-gliceridi

Si dividono in: trigliceridi:

I trigliceridi sono costituiti da tre molecole di acidi grassi (catene idrocarburiche apolari di CH2 che terminano con un gruppo carbossilico COOH) e una molecola di glicerolo (formata da tre gruppi ossidrilici –OH). Fra i gruppi carbossilico e ossidrilici si forma un legame estere che origina il trigliceride. Negli acidi grassi saturi tutti i legami fra gli atomi di C sono covalenti semplici. Negli acidi grassi insaturi le catene idrocarburiche contengono doppi o tripli legami (es: acido oleico è un acido grasso monoinsaturo).
Svolgono un ruolo importante nel metabolismo come fonti di energia (es: trigliceridi idrolizzati nell’intestino ad acidi grassi e glicerolo).

Sono derivati da una reazione di esterificazione tra il glicogeno e 3 molecole di acidi grassi

Possono essere:

Trigliceridi semplici -> i 3 acidi grassi sono uguali

Trigliceridi misti -> i 3 acidi grassi sono diversi

Possono essere:

Solidi -> si chiamano grassi, sono di origine animale e contengono acidi grassi saturi

Liquidi -> si chiamano oli, derivano dai vegetali e contengono acidi grassi insaturi

La loro struttura generale è:

Saponi:

Sono dei tensioattivi (cioè sono sostanze abbassano la tensione superficiale di un liquido). Si formano quando un grasso e un olio vengono riscaldati con una soluzione acquosa di NaOH, il processo è un’idrolisi alcalina e si chiama saponificazione. Sono i sali di sodio o di potassio degli acidi grassi a lunga catena con i metalli alcalini (Na e K). Sono solubili in H₂0 dove liberano gli ioni sodio e lo ione carbossilato che costituiscono i saponi.

Hanno una azione detergente

Se è mescolato sotto agitazione con H₂0 forma le micelle (sono aggregati di molecole di sapone; inglobano l’olio; all’esterno ci sono le teste polari idrofile; all’interno ci sono le code apolari lipofile)

• Hanno una struttura anfifilica o anfipatica formata da una coda polare, presentano una lunga catena di atomi di C. Assumono un comportamento idrofobico. Con un tessuto sporco interagiscono con le molecole di unto (che sono apolari) e le disperdono in H₂O, presentano una affinità con le molecole organiche

• E da una testa polare (cioè il gruppo COO^–Na⁺) -> è idrofila (= è affine a H₂0), va verso lo stato acquoso della micella e sfrutta H₂O per rimuovere lo sporco. Le particelle di sporco si scogliono nella coda idrofobica, formando con le micelle un’emulsione che viene eliminata con il risciacquo

Ha bisogno di un’acqua non dura cioè con basso contenuto di sali di calcio e magnesio; perché se no se l’acqua è dura si formano sali insolubili che allontana il sapone dall’ambiente acquoso. Per risolvere questo problema l’industria ha prodotto i detergenti sintetici:

Hanno una struttura simile ai saponi. Presentano infatti lunghe catene apolari alla loro estremità ci sono legati i gruppi ionici o polari. Oggi i detersivi più usati sono gli alchilbenzensolfati a catena lineare. A seconda della natura di questi gruppi i detergenti sintetici vengono classificati in:

Detergenti anfoteri -> hanno una parte lipofila (CH₃) e una parte idrofila (CH₂CO₂^–)

Detergenti cationici -> Es.: sali di alchilammonio

Detergenti neutri -> hanno una parte lipofila (ha affinità con H₂0)

Inoltro abbiamo i fosfolipidi o fosfogliceridi (fanno parte dei lipidi):

Nei fosfolipidi, a differenza dei trigliceridi, un acido grasso è sostituito da un composto contenente un gruppo fosfato, che conferisce carica elettrica negativa e idrofilia alla porzione della molecola (testa). I due acidi grassi restanti (coda) sono invece idrofobici.
In ambiente acquoso, i fosfolipidi si allineano in modo che le teste interagiscono con l’acqua e le code si radunano le une vicino alle altre. Si forma così un doppio strato fosfolipidico, che forma le membrane biologiche. Sono esteri del glicerolo. Sono piccoli costituenti delle membrane cellulari e si dispongono a doppio strato rivolgendo le code idrofobe all’interno e le teste polari all’esterno

Si dispongono in H₂0 come micelle globulari. Sono molecole anfipatiche cioè sono formate da:

Testa polare idrofila -> dentro c’è il gruppo fosfato, deriva dall’acido fosfatidico e sono rivolte verso l’esterno della molecola

Coda non polare idrofobica -> formata delle catene idrofobiche degli acidi grassi e sono rivolte verso l’interno della molecola

Prostaglandine:

Si trovano nello sperma umano. Possono essere impiegate per la cura di malattie infettive

Cere:

Sono esteri di acidi grassi con alcoli monovalenti a lunga catena. Sono semplici monoesteri di acidi grassi e ha una lunga catena di atomi di C. È un rivestimento ceroso che si trova su molte foglie e su frutti (Es.: mele, pere e prugne)

Ci sono cere vegetali -> sono idrocarburi a lunga catena satura

Terpeni:

Possiedono 1 o più unità isopreniche (è costituita da 5 atomi di C). Si trovano in molte piante (Es.: agrumi e canfora). Derivano dall’isoprene. Formano lunghe catene lineari e cicliche. Es.: squalene e vitamina D

Steroidi:

Sono lipidi non saponificabili. Sono messaggeri chimici tra le cellule. Si trovano nel nostro organismo. Hanno una base comune costituita da 4 anelli condensati (non sono aromatici, sono tutti trans e possono essere legati vari sostituenti). Derivano dallo squalene (fa parte dei terpeni). Un esempio degli steroidi sono gli ormoni sessuali, si dividono in:

Ormoni sessuali femminili -> si dividono in 2 gruppi:

Gli estrogeni -> Es.: estradiolo

I progestinici -> Es.: progesterone

Ormoni sessuali maschili -> sono il testosterone, l’androsterone e il cortisone

Es.: ormoni corticali, vitamina D e acidi biliari

Gli steroidi che legano un gruppo -OH in posizione 3 e una catena alifatica in posizione 17 si chiamano steroli. Il più importante è il colesterolo -> è il lipide più abbondante nelle membrane cellulari e nel tessuto nervoso, è sintetizzato nel fegato.