10.06 – Eterocicli o composti eterociclici o eteroatomi

10.06 – Eterocicli o composti eterociclici o eteroatomi

Sono composti organici cicli alifatici o aromatici in cui l’anello contiene uno o più atomi diversi dal carbonio (cioè azoto o ossigeno o zolfo). I più comuni sono i pentatomici (con un anello a 5 atomi di carbonio, Es.: Furano ) e gli esatomici (con anello a 6 atomi di carbonio, Es.:  piridina).

In base alla struttura si dividono in:

• Aromatici: hanno proprietà chimico-fisiche uguali a quelle dei corrispondenti composti non cicli in cui l’eteroatomo è legato a 2 gruppi alchilici

• Non aromatici: sono i più importanti e danno reazioni di sostituzione elettrofila

• Gli eterociclici possono essere formati da:
  • Un solo anello -> si chiamano monocicli
  • Da 2 o più anelli condensati -> si chiamano policiclici

• Un esempio è la serotonina -> che è un derivato dell’indolo, funge da neurotrasmettitore e nel sistema nervoso svolge un ruolo importante nella regolazione dell’umore, del sonno e della temperatura corporea 
• Gli alcaloidi e le vitamine sono composti naturali eterociclici
• La caffeina, la nicotina, la cocaina, l’istamina (è responsabile delle manifestazioni allergeniche), alcuni amminoacidi, molti coenzimi e le basi azotante degli acidi nucleici (DNA e RNA) hanno importanza biologica e farmacologica

POLIMERI DI SINTESI O MACROMOLECOLE

Sono lunghe catene e sono costituiti da gruppi chimici legati tra loro con legami covalenti. Si ottengono da molecole a basso peso molecolare che si chiamano monomeri che hanno uno o più doppi legami oppure 2 o più gruppi funzionali che possono reagire tra loro

Un esempio è la gomma o caucciù : un polimero naturale che si ricava dal lattice che fuoriesce dal fusto delle piante di Hevea brasiliensis e il monomero che costituisce la gomma è l’isoproprene o 2-metilbutadiene

Sono usati per produrre indumenti, veicoli, mobili, abitazioni e molti altri oggetti di uso quotidiano

In base ai meccanismi di polimerizzazione si dividono in:

• Polimeri di addizione:

Contengono tutti gli atomi presenti nei monomeri di partenza. Un esempio è il polietilene che quando è riscaldato a 100 atm con un iniziatore (genera radicali e si indica con In·) esso polimerizza con un meccanismo radicalico o meccanismo di addizione che avviene in 3 fasi. È costituito da macromolecole ramificate. Noto con la sigla LDPE (= polietilene a bassa densità). È utilizzato nel settore dell’imballaggi

Se faccio la polimerizzazione con il catalizzatore Ziegler-Natta (il nome ricorda i 2 scienziati che lo hanno inventato e per questo i 2 scienziati nel 1963 hanno ricevuto il premio Nobel) procede in modo diverso rispetto alla polimerizzazione con il meccanismo radicalico e si ottiene il HDPE cioè il polietilene ad alta densità

La gomma greggia ha scarse proprietà elastiche che possono essere migliorate con la vulcanizzazione cioè riscaldandola con lo zolfo elementare e il prodotto è la formazione di reticolazioni trasversali nella gomma greggia

• Polimeri di condensazione:

Si formano dalla reazione tra 2 diversi gruppi funzionali che reagendo tra loro eliminano una molecola piccola (che può essere H₂0, H₂ o HCl). Non contengono tutti gli atomi presenti nei monomeri di partenza. Un esempio è il PET o polietilentereftalato. È un poliestere e si ottiene facendo reagire l’acido tereftalico + glicole etilenico, è una esterificazione, avviene con il meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Le catene non sono ramificate e possono formare fibre polimeriche -> è un polimero che ha le catene allungate e allineate una vicina all’altra sullo stesso asse

Per mantenere unite le catene del poliestere vicine ci sono i legami dipolo-dipolo che si formano tra l’atomo di ossigeno carbonilico di una catena e il carbonio carbonilico di un’altra catena

Viene impiegato come fibra tessile

Viene utilizzato per produrre film di plastica e nastri per la registrazione; viene utilizzo anche nel settore dell’imballaggio per produrre bottiglie di plastica e contenitori trasparenti  

• Un’ altro esempio è il nylon:

È una poliammide che si produce facendo reagire un acido organico bifunzionale + ammina. Un particolare nylon è il nylon 6,6 dove 6,6 indica che sono 6 atomi di carbonio di entrambi i monomeri d’origine (sono diversi e per questo motivo il nylon 6,6 è un co-polimero). È utilizzato nell’industria in sostituzione dei metalli nella produzione di ingranaggi e cuscinetti.